1.苯甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，在苛性堿存在下發(fā)生水解，生成苯甲酸和乙醇。在封管中加熱至305℃，部分發(fā)生分解。在電火花下分解生成乙炔、氫、一氧化碳、二氧化碳及少量的甲烷。在氧化釷存在下加熱至400℃，生成苯甲酸和乙烯。苯甲酸乙酯與乙醇鈉加熱到120℃比較穩(wěn)定。但在160℃時(shí)分解成苯甲酸鈉和乙醚。苯甲酸乙酯與氯在200℃反應(yīng)得到苯酰氯及少量乙酰氯。與溴一起加熱到170～270℃生成苯甲酸和溴乙烯。與五氯化磷在140℃反應(yīng)生成氯乙烷和苯甲酰氯。
2.苯甲酸乙酯與氫化鋁鋰在醚溶液中反應(yīng)生成芐醇。在氧化鋁或氧化釷存在下與氨一起加熱約500℃時(shí)，生成芐腈和乙烯。在200℃與氨反應(yīng)生成苯甲酰胺。苯甲酸乙酯能與多種金屬鹽和氯化錫、三氯化鋁、氯化鈦、碘化鎂、五氯化銻等形成結(jié)晶性復(fù)合物，這類結(jié)晶性的復(fù)合物大多數(shù)不穩(wěn)定，在空氣中容易分解。
一、漁業(yè)用途
作用與用途:氨基甲酸乙酯對(duì)魚類神經(jīng)中樞的抑制作用較弱，對(duì)呼吸及血液循環(huán)的影響也不大，具有作用快而強(qiáng)的特點(diǎn)，為魚類比較安全的麻醉藥，麻醉可維持2-4小時(shí)。
用法與用量:把親魚放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中運(yùn)輸。
應(yīng)用注意:宜新鮮配制使用。
二、醫(yī)療用途
在醫(yī)療上用作鎮(zhèn)靜及緩和的催眠藥，兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯還有抑制細(xì)胞分裂的作用，能減少血液中白血球的生成，對(duì)仿性白血病有一定療效。此外，它也被用作助溶劑，例如治療靜脈曲張癥的奎寧烏拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯與下列藥品混合研磨則液化或成團(tuán)塊。安替此林、樟腦、水楊酸，苯甲酸、水楊酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷腦，萘酚、酚、間笨二酚。與奎寧混合研磨在30~C以上時(shí)能成團(tuán)塊。
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱易引起燃燒，并放出有毒氣體。遇水或水蒸氣反應(yīng)放熱并產(chǎn)生有毒的腐蝕性氣體。具有腐蝕性。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。
滅火方法：消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。
滅火劑：二氧化碳、干粉、砂土。
(1)直接酯化法,但有副反應(yīng)，純度和收率均屬中等;
(2)以亞胺鹽為催化劑,收率僅64% ,不適宜工業(yè)化;
(3)固-液相轉(zhuǎn)移催化劑法，時(shí)間長(zhǎng)達(dá)24 h,且催化劑毒性大;
(4)采用原酸酯的酯化法。收率在60%～ 85% ,成本高,不適宜工業(yè)化需求;
(5)酯交換法采用對(duì)硝基苯甲酸甲酯,在路易斯酸存在下,于180°C進(jìn)行酯交換,工業(yè)生產(chǎn)條件苛刻,不宜工業(yè)生產(chǎn);
(6)目前工業(yè)上大多采用濃硫酸催化合成對(duì)硝基苯甲酸乙酯,用濃硫酸作催化劑,雖價(jià)格低廉,催化活性高,但反應(yīng)復(fù)雜,副產(chǎn)物多,后續(xù)處理麻煩,產(chǎn)品色澤較深,并且濃硫酸對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重,有廢酸排放造成環(huán)境污染。
由于甲酸中含15～16%的水、乙醇中含有7～8%的水、酯化反應(yīng)過程中又將產(chǎn)生約占甲酸乙酯重量24%的水，以及甲酸乙酯又極易水解，故如何將酯化反應(yīng)系統(tǒng)內(nèi)大量的水除去，一直是甲酸乙酯制備的關(guān)鍵所在。
目前國(guó)內(nèi)甲酸乙酯生產(chǎn)廠家大多采用傳統(tǒng)的單鍋間歇酯化工藝，該工藝是將酯化反應(yīng)系統(tǒng)內(nèi)的水從塔頂除去，簡(jiǎn)述如下：
甲酸和乙醇按某一配比配料，加入少量硫酸作為催化劑，加熱回流酯化;回流酯化時(shí)不斷地將水以三元共沸物的形式從位于塔頂?shù)姆炙髦蟹殖?，即甲酸乙酯、乙醇和水以共沸物的形式從塔頂蒸出，?jīng)冷凝冷卻后進(jìn)入分水器分層，上層的酯、醇混合物(為水所飽和)回流入塔頂，下層的水(為酯、醇所飽和)移出酯化反應(yīng)系統(tǒng);脫水酯化結(jié)束后，蒸餾收集64～100℃的餾份，將酯化反應(yīng)鍋內(nèi)已生成的甲酸乙酯、未反應(yīng)的甲酸和乙醇全部蒸出;在蒸出液中加入無水硫酸鈉、無水氯化鈣之類的干燥劑進(jìn)行干燥，然后過濾;將濾液進(jìn)行分餾，收集53～58℃的餾份作為甲酸乙酯成品。按此工藝，甲酸的產(chǎn)率一般在80%左右，此傳統(tǒng)工藝主要存在著原料消耗高、設(shè)備生產(chǎn)能力低、生產(chǎn)周期長(zhǎng)等問題。
