對羥基苯甲酸甲酯,也稱尼泊金甲酯或羥苯甲酯,白色結(jié)晶粉末或無色結(jié)晶,易溶于醇,醚和丙酮,極微溶于水,沸點270-280℃。主要用作有機(jī)合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑,也用作于飼料防腐劑。 由于它具有酚羥基結(jié)構(gòu),所以抗細(xì)菌性能比苯甲酸、山梨酸都強(qiáng)。其作用機(jī)制是:破壞微生物的細(xì)胞膜,使細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)變性,并可抑制微生物細(xì)胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。
物理化學(xué)性質(zhì)
1. 性狀:無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末, 無氣味或微有刺激性氣味。
2. 相對密度(20℃,4℃):1.1208137.2
3. 相對密度(25℃,4℃):1.1097150.4
4.熔點(℃):131
5. 沸點(℃,常壓):275(分解)
氯甲酸甲酯為有機(jī)化合物,劇毒、易燃、有腐蝕性。無色透明液體,具有刺激性氣味。與乙醇、乙醚混溶,溶于苯及氯仿,微溶于水并被水逐漸分解。有催淚作用,蒸氣強(qiáng)烈刺激眼睛、呼吸道,也能經(jīng)皮膚吸收而引起中毒。工作場所最高允許濃度0.005mg/L。劇毒、易燃、有腐蝕性。
氯甲酸甲酯應(yīng)用
1、用于有機(jī)合成及制造殺蟲劑,也用于制取催淚性毒氣。
2、用作有機(jī)合成中間體,農(nóng)藥工業(yè)用于制取除草劑滅草靈、殺菌劑多菌靈等,也是制藥的原料和催淚性毒劑。
3、氯甲酸甲酯是殺菌劑多菌靈、苯菌靈和甲基硫菌靈的中間體。
4、農(nóng)藥原料,以用制取除草劑滅草靈、殺菌劑多菌靈等。也是醫(yī)藥原料。
注意事項
健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害:該品對呼吸道、眼結(jié)膜有劇烈刺激作用。人接觸后表現(xiàn)為眼及上呼吸道及表皮灼傷。較高濃度時發(fā)生肺水腫。該品刺激強(qiáng)度為氯氣的5倍。
氨基甲酸酯類化合物具有廣泛的用途,可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥和有機(jī)合成的中間體等等,其中氨基甲酸甲酯(Methyl carbamate)是典型的氨基甲酸酯類化合物。氨基甲酸甲酯, 結(jié)構(gòu)式NH2CooCH3,簡稱MC,分子量75.O7,別名尿基烷(Urethylane),甲基烏來坦(Methylurethane),白色結(jié)晶顆粒, 易溶于水和醇,沸點177℃ 。相對密度1.1361,折光率1.4125,化學(xué)純質(zhì)量要求熔點52~56.5℃。
氨基甲酸甲酯可用于織物防蛀蟲具有很好的應(yīng)用前景,具有無味、揮發(fā)性適中、毒性低、防蛀效果好,優(yōu)于精萘、對二氯、三聚甲醛等防蛀劑,是取代樟腦的較為理想的品種之一。另外,氨基甲酸甲酯在其它殺蟲劑、殺螨劑和殺菌劑中也有較好的應(yīng)用,品種多、藥效好。
1.直接酯化法 由甲酸與甲醇進(jìn)行酯化而得。將無水氯化鈣和甲酸混合,攪拌冷卻。慢慢加入甲醇。回流2.5h,蒸餾即得成品。反應(yīng)時也可以不加氯化鈣將甲酸與甲醇加熱回流,蒸餾收集相對密為0.947的餾出液,得甲酸甲酯,收率為90%。原料消耗定額:甲酸845kg/t、甲醇600kg/t。
2.二氧化碳法在三氟化硼的甲醇溶液中,以銥絡(luò)合物作催化劑,通入二氧化碳和氫氣,在100℃,5.88MPa下反應(yīng)生成甲酸甲酯。
3.甲醇羰基化法。
4.甲醇脫氫法。
5.甲醇氧化脫氫法。
6.合成氣一步合成法。
精制方法:易含的雜質(zhì)是游離的甲酸和甲醇。精制時,加無水碳酸鉀干燥后蒸餾,或者加五氧化二磷,在水浴上于80~90℃分餾。也可以先用濃碳酸鈉水溶液洗滌,用固體碳酸鈉干燥后,再加五氧化二磷分餾。